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zoom RSS 熊田・玉尾クロスカップリングで知られる理研 基幹研究所 玉尾皓平 所長かのノーベル賞受賞へのコメント

<<   作成日時 : 2010/10/09 08:27   >>

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玉尾皓平元京都大学教授は、1972年に熊田−玉尾反応を報告した。このカップリング反応の発見は画期的ではあったが、当時の技術では工業的に大量生産が難しいグリニャール試薬(RMgX)をその原料とする必要があった。


一方、1979年に報告された鈴木カップリングは、取り扱う試薬が安定で取り扱いやすく、工業的な合成に向いていた。

有機合成は、基本的には積み木やレゴブロックと同じで、異なる化合物同士を、多くの場合にはそれぞれの化合物に属する炭素同士を結び付ける作業を繰り返して、新しい化合物としていく。今回のノーベル賞受賞によりカップリング技術が評価された意味がここにある。

今回の鈴木章先生のノーベル賞受賞の知らせを聞いて、一番に思い浮かんだのが玉尾先生のお名前である。玉尾先生が今回のノーベル賞受賞に祝辞を述べられていることにはよく理解できる。また、スパイシー(Spysee)でも、鈴木先生と玉尾先生は近しい間柄となっている。


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なお、余談ではあるが、玉尾先生の奥様は野崎京子東京大学教授で、野崎先生は二酸化炭素を原料とするプラスチックの製造研究などを手掛けておられる。




2010年ノーベル化学賞について理研 基幹研究所 玉尾皓平 所長からのコメント

(中略)

私自身、1972年にニッケル触媒クロスカップリング反応を開発し、この分野を共に切り開いてきた仲間の一人として、心よりお祝い申し上げます。

独立行政法人理化学研究所
基幹研究所 所長
玉尾 皓平



熊田・玉尾・コリューカップリング(Wikipedia)

熊田・玉尾・コリューカップリング(くまだ・たまお・コリューカップリング、Kumada-Tamao-Corriu coupling)とは、有機化学におけるクロスカップリング反応の一種で、脂肪族あるいは芳香族グリニャール試薬 (RMgX, R = alkyl or aryl) と、芳香族あるいはビニルハロゲン化物とを、ニッケルまたはパラジウム触媒の作用により縮合させて炭素-炭素結合を作る合成反応(下式)である。京都大学の熊田誠、玉尾皓平らの研究グループと R. J. P. コリューらの研究グループが独自に発見し、それぞれ 1972年に報告した。その後大きく発展したパラジウムを用いる種々のクロスカップリング反応の先駆けとなった研究として、歴史的にも高く評価されている。

RMgX + R'X' + Ni または Pd 触媒 → R-R' + MgXX'



鈴木・宮浦カップリング(Wikipedia)

1970年代より様々なクロスカップリング反応が開発されてきたなか、1979年に鈴木章、宮浦憲夫らは有機ホウ素と有機ハロゲン化物を用いた新しいクロスカップリング反応について報告を行った[1][2]。その後、パラジウム触媒や反応系の進歩、ホウ素化合物の合成法の進歩の相乗効果により、鈴木・宮浦カップリング反応の適用範囲や有用性はさらに増し、現在に至っている。反応の特長としては、官能基許容性が高く、立体障害に強い。また原料となる有機ホウ素化合物が水や空気に安定で取り扱いやすく、含水溶媒中でも反応が進行すること、副生成物が水溶性で除去しやすく、毒性も低いことなど実用上の利点が大きく、実験室から工業スケールまで幅広く応用されている。



野崎一

彼の名を冠する人名反応・野崎-檜山-岸反応は、極めて穏和な条件にて進行する炭素-炭素結合形成反応である。パリトキシンやハリコンドリンBといった複雑天然物合成の鍵段階に多用された。

野崎-檜山-岸反応
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世界的に活躍する、多数の門下生を輩出している。彼に師事した代表的人材としては、野依良治(理研・ノーベル化学賞受賞者)、山本尚(シカゴ大学教授)、檜山為次郎 (京大教授)、大嶌幸一郎(京大教授)、丸岡啓二(京大教授)、高井和彦(岡山大教授)など。
現在東大工学部にて教授職を勤めている野崎京子は娘であり、夫は玉尾皓平京都大学名誉教授(現理化学研究所フロンティア研究システムシステム長)



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